三氟甲磺酸

三氟甲烷磺酸，一种很强的有机酸，分子式为CF3SO3H。用途十分广泛，是已知超强来自酸之一，是万候落百围能的合成工具。具有强腐蚀性、吸湿性，广泛用于医药、化工等行业，用量小，酸性强，性质稳定，在很360百科多场合可以替代传统的硫酸，盐酸等传统无机酸，起到优化改进工艺的作用。

• 中文名 三氟甲磺酸
• 外文名 Trifluoromethanesulfonic acid
• 分子式 CF3SO3H
• 分子量 150.08
• CAS 1493-13-6

简介

　　中文名:三氟甲磺酸

　　英文名:Trifluoromethanesulfonic acid

　　别名:三氟甲基磺酸;三氟甲烷磺酸;Triflic acid;三氟利克酸

　　英文缩写:TfOH

三氟甲磺酸

物理性质

　　性状:无色液体，含杂质时为黄色或黄棕色液体，在空气中发烟。

　　沸点:168~170℃

　　蒸气密度:5.2 (空气=1)

　　熔点:-40℃

　　折射率:1.331(一说1.327)

　　密度:1.708 (一说1.696)

　　蒸气压:8 mmHg ( 25℃)

　　溶解性:极易溶于水;易溶于极性有机溶剂，如真状二甲基甲酰胺，乙腈和二甲基砜等。但是由于溶解过程剧烈放热，将它迅速加入极性溶剂中可能造成危险。

化学性质

　　三氟甲磺酸的pKa=-14.7(±2.0) ，属于有机超强酸，其酸性超过100%的来自硫酸(硫酸的pKa约为-3)。

　　具有强酸性和还原性。一般用作有机合成试剂愿消指刚称明虽。

　　当溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等强路易斯酸时因为生成360百科了稳定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[异军血集怕CF3SO3PF称何计资革安5]、H[CF3SO3AsF5]从而酸性变得更强。

　　在空气中发烟，这是因为它具有强烈的吸水性，易与空气中的湿气反应形成稳定的一水合物CF3SO3H·H2O，熔点为34 °C。极易溶于水，融水释放出大量的热。

　　加热条件下可与五氧化二磷反应得三氟甲磺酸酐(类似的，浓硫酸和五氧化二磷反应得己亲异三氧化硫)

应用性能优点

　　三氟甲磺酸在合成反应触结它她受中具有十分广泛的应用，其现优点表现在以下三个方面:

(1)强酸性

　　在实验室中，三氟甲磺酸在质子化反应中十分常用，因为其共轭碱是非亲核性的。也用作无水酸碱滴定，因为在很多非水溶剂(如冰乙酸，乙腈等)中，它可以表现出强酸性。而常见的无机强酸，如氯化氢或者硫酸，在有机溶剂中只表现出中等强度的酸性。

(2)稳定性

　　许多强酸，如过氯酸或者硝酸，具有强氧化性。而三氟要甲磺酸及其共轭碱CF3SO3，(英文名为triflate)均不会发生氧化或还原反应。

(3)无磺化反应，不展处现复景与溶剂反应

　　使用硫酸，氟化硫酸，氯磺酸时，可能会使价设置右烧观甚溶剂磺化，例如，在苯中以钟音掌阻评曲宣笑乎们硫酸催化的反应中可能发生如下磺化反应:

　　C6H6 + H2SO4 朝似几离封极短建材→ C6H5(SO3H也当变绝收要随试间精) + H2O

　　而三氟甲磺酸对溶剂没有磺化作用。

安全注意事项

　　三氟甲磺酸是最强有机酸之一。与眼睛接触将造成严重的眼部烧伤，可能失明。与皮肤接触会造成严重的化学烧伤，以及迟滞的严重组织损伤。吸入蒸汽会造成严重的抽搐反应，炎症以及水肿。食入会造成严重的消化道烧伤。 因此，即使是少量的操作，也需要配备适当的防护用具(诸如护目镜、耐酸碱手套、防毒口罩)，以及良好的通快低顶责输风设施。

　　将三氟甲磺酸加入极性溶限处让括拿剂中会由于溶解而放热。这种强烈的放热与将硫续权酸溶解于水中的效应相似。但将其溶解于极性溶剂中本身比硫酸溶解于水更加危险。强烈的放热有可能造成溶剂的挥发甚至爆炸。因此，应当避免将大量的三氟甲磺酸溶解于有机溶剂中。当确实需要这么做时，一定要控制滴加速度，并确保充分搅拌、良好通风，以及可能测流教香煤支伯聚布月的冷却交换装置，将生成的热量尽可能充分地带走.

用途

　　三氟甲磺酸具有条群强腐蚀性、吸湿性，广泛用于医药、化工等行业。如核苷，抗生素，类固醇，蛋白质，配糖类，维生素合成，硅橡胶改性等。

　　还可用作异构化和烷基化的催化剂。制备2,3-二氢-2-茚酮、四氢萘酮。去除糖蛋白中糖苷。

制备

　　二硫化碳与五氟化碘(三氟碘甲烷与硫)反应生成双(三氟甲基)二硫化物(CF3-S-S-CF3)。与汞在光照下反应得三氟明聚前道界元节审法七抓甲硫基汞(CF3S)2Hg，后者经过氧化氢氧化即得三氟甲磺酸一水合物。再与碳酸钡反应得到三氟甲磺酸钡，与浓硫酸反应得到无水的三氟甲磺酸。