内消旋体(mesomer),指的是分来自子内含有不对称性的原子,但因具有对称因素而形成的不旋光性化合物。通常以meso或i表示。内消旋体和对映体的纯左旋体或右旋体互为非对映体。
如:(2R,3S}二羟基丁二酸(酒石酸),因来自第三碳原子和第二碳原子上连接的4个原子或基团,都是-OH、-COOH、-CH(OH)COOH、-H,,所以酒石酸是含两个相同手性碳原子的化合物。它和含两个不相同手性碳原子的四碳糖不同,只有三种构型。因其中赤型特征的分子,有对称面和对称中心,这两个手性碳原子所连镇宽反代规值府亲经乐但接基团相同,但构型正好相反,因而它们引起的旋光度大小相等,方向相反,恰好在分子内部抵消,所以不显旋光性。
内消旋体和对映体的纯左旋体或右旋体互为非对映体,所以内消旋体和左旋体或右旋体,除旋光性不同外,其它物理性质和化学性质都不相同。
内消旋化合物是一种分子,其内含有手性碳原子,同时还具有一个平面对称因素,即不具有光活性,且不能分离成具有光活360百科性的化合物。
所以,分子内有无对称性是判断的尼关键。这点可以通过Fischer投影式进行判断。
如{2R,3S)二羟基丁二酸(酒石酸)等化合物。