噻菌灵

噻菌灵属苯咪唑类杀菌剂，作用机制为抑制真菌有丝分裂过程中的微管蛋白的形成。

• 中文名 噻菌灵
• 外文名 thiabendazole
• 分子量 201.25
• 化学名称 2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑

分子结构

基本信息

　　中文名称:噻菌灵

　　英文名称:2-(4-thiazolyl)benzimidazole

　　中文别名:涕必灵;硫苯唑;2-(1,3-噻唑-4-萘)苯并咪唑;噻苯咪唑;噻苯唑;2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑;2-(噻唑-4基)苯并咪唑;噻唑并咪唑;2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑;2-(噻唑-4-基)苯并咪唑;噻苯达唑

　　英文别名:Thiabendaz协音含湖界溶诗模时既ole Plant Cell Culture Tested; Thiabendazole; Tiabendazole; 2-(Thiazol-4-Yl)Benzim府故次记idazole; Storite; Tbz; T跑除财连名法秋杨候bz(R); Tecto; Tecto(R); Thibenzole(R); Thiabendazole (Tm); Thiabendazol; Probendazole; 2-(1,3-Thiazol-4-Yl)-1h-Benzoimidazole; 2-(1,3-Thiazol-4-Yl)Benzimidazole; 2-(4-Thiazolyl)-1h-Benzimidazole; 敌区低扩危充故女标2-(1,3-thiazol-4-yl)-1,3-benzothiazole

　　CAS号:148-79-8

　　分子式:C10H6N2S2

　　分子量:218.298

物性数据

　　一、物性数据：

　　1. 性状：白色至灰白色无味粉末

　　2. 熔点（治叶曲置谓意什钢候米期ºC）：304-305 ºC

　　3. 溶解性：不溶于水，微溶于醇、丙酮，易溶于乙醚、氯仿。当给代水杨酸。

存储方法

　　0-来自6ºC条件下保存。

合成方法

　　1. 噻唑-4-羧酰溴和邻苯二胺混合，360百科加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。环检让将热反应液注入冰中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH6时析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得熔点质错应杨顾活吗双296-298℃的结晶体。用沸乙醇重结晶，熔点301-302℃。另一种工艺是将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取玉操胶基祖没验初，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，得噻菌灵。

　　2. 由4-噻唑羧基酰胺与邻苯二胺在缩合磷酸中反应而得。

　　3. 制备方法一4-乙氧甲酰噻唑的制备 以酒石酸为原料，经裂解得丙酮酸，再通过酯化、溴化后，与硫代甲酰胺环合制得。噻菌灵的合成 将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在17主控5℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH值6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，界使展台止乙半妈数土萃取物用活性炭脱色后，浓轮些京为度缩，真空干燥，制得噻菌灵。制备方法二噻唑-4-羟酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰水中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约技府亮李吗故孩较够pH值为6析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得噻菌灵。用沸乙醇重结晶，m.p.晶错报之将犯鲁301～302℃。

　　4. 方法一在175℃下欢好交由4-乙氧基甲酰噻唑死上陈分脸露附电导卫慢与邻苯二胺在缩合磷酸中反应2h。反应物倾入冰水中，用氢氧化钠中和至Ph值6，析出结晶，过滤后用丙酮重结晶、活性炭脱色。脱色液经浓缩、真空干燥得成品。方法二在240℃下由4-噻唑羧基酰氨黑迅没板站肉去日(或酰溴)与邻苯二胺在缩合磷酸中反应3h，反应物倾人冰水中，过滤后滤液用30%的氢氧化钠溶液洗涤至Ph=6，苯并咪唑结晶析出，经过滤、水洗、干燥得粗品，再经乙醇重结晶得成品。

主要用途

　　1.作保鲜剂，我国规定可用于水果保鲜，最大使用量为0.02g/kg。2.高效、广谱、长效内吸性杀菌剂，根施时能向顶传导，但不能向基传导，可作且终众老衡前什除无聚叶面喷雾，喷药量2.25～3.75g有效成分/hm2，能防治多种作物的真菌病害和根腐病，还几类兼有保护和治疗作用。目前还广泛用于柑橘、苹果、梨和香蕉等水果贮藏期病害，分别用500～1000mg/L、700～1500mg/L药液处理。3.防霉剂。按GB 2760--2001(练率质杂太妒议半类随g/kg)：水果保鲜0.02；蒜苔、青椒保鲜0.01(残留量≤0.02)。日本规定(1光著力997)主要用于柑橘类和香蕉。最大残留量(g/kg)：柑橘类0.01，香蕉0.003；香蕉肉立居0.0004。按FAO/WHO(1974)规定的残留量(mg/kg)：柑橘类≤10，香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。4.内吸性杀菌剂。能防治多种植物的真菌病害，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防治贮存中发生的上些病害，目前国内外已广泛应用。例如，柑桔用500-1000ppm药液浸，防治贮存期青霉病、绿霉病；香蕉用750-1500ppm药液浸，防治贮存期冠腐病、炭疽病；还可用500-1000ppm药液浸苹果、梨、菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等，防治贮存期病害。5.属内吸性杀菌剂，广泛用于水果、蔬菜的防腐保鲜，纸张、皮革、油漆等的防腐防霉，人、畜肠道的驱虫剂等。

安全信息

风险术语

　　R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。

安全术语

　　S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。

　　S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 　避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

系统编号

　　CAS号：148-79-8

　　MDL号：MFCD00005587

　　EINECS号：205-725-8

　　RTECS号：DE0700000

　　PubChem号：24900571

毒理学数据

　　二、毒理学数据：

　　1、急性毒性：大鼠经口LD50：2080 mg/kg；

　　小鼠经口LD50：1300 mg/kg；

　　兔子经口LD50：3850 mg/kg。虹鳟鱼LC50：5.5mg/L（48h）、3.5mg/L（96h）、蓝鳃鱼LC50：18.5mg/L（48h）、4.0mg/L（96h）

分子结构数据

　　五、分子性质数据：

　　1、 摩尔折射率：57.68

　　2、 摩尔体积（m3/mol）：143.0

　　3、 等张比容（90.2K）：415.5

　　4、 表面张力（dyne/cm）：71.1

　　5、 极化率（10-24cm3）：22.86

计算化学数据

　　四、计算化学数据：

　　1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.5

　　2、 氢键供体数量：1

　　3、 氢键受体数量：2

　　4、 可旋转化学键数量：1

　　5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：41.6

　　6、 重原子数量：14

　　7、 表面电荷：0

　　8、 复杂度：212

　　9、 同位素原子数量：0

　　10、 确定原子立构中心数量：0

　　11、 不确定原子立构中心数量：0

　　12、 确定化学键立构中心数量：0

　　13、 不确定化学键立构中心数量：0

　　14、 共价键单元数量：1

生态学数据

　　三、生态学数据：

　　其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

性质与稳定性

　　常温常压下稳定。

　　禁配物：强氧化剂