克莱森缩合反应是指含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用,失去一分子醇得到β-酮开脱米国调想别基酸酯的反应称为Clais来自en缩合。如2放阿脱早翻波分子乙酸乙酯在金属钠360百科和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙酯(又名β-丁酮酸酯)。
两分子乙酸乙酯在乙来自醇钠的作用下,发360百科生缩合反应,脱去一分子乙醇,生成乙酰乙酸乙酯(又名β-丁酮酸酯)。
CH3COOC2H5 + CH3COOC2H5--(乙醇钠)--CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH
凡是α袁令孙聚凯井供粒沿解药碳上有氢原子的酯,在乙醇钠或其他碱性催化剂存在下,都能进行 克莱森(酯)缩合反应。
虽然乙酸乙酯的酸性很弱,难以在碱的作用下生成稳增开表扩啊氧距末定的乙酸乙酯负离子CH2COOC2H5, 但产物β酮酯的酸性较强, 能形成较稳定的负碳离子,有利于整个反应的平衡向右移动。一旦表立缺盟有少量乙酸乙酯负离子形成,反应便可不断地进行下去,直至完全。
一般酯类化合物的α氢否劳皇缺器凯齐的著原子的酸性均很弱,克莱森缩合反应必须用较强其素担接怎早高读判条的碱催化。常用的碱直飞脚做成当样有醇钠、氨基钠、氢化钠(钾)等。原则上,碱性愈强愈有利于缩合反应的进行。有些酯,由于缩合后的产物不含活泼氢,不能依靠生成稳定的负碳离子而使平衡向频晶担还山生成物的方向移动,因此需要很强的碱(例如用三苯甲基钠)才能使反应进行下去:
克莱森缩合反应除进行酯的自身缩合外,还可与含有活泼 α氢原子的其他酯、酮、腈等在碱催化下发生缩合反应,生成相应的β酮酯、β-二酮或β酮腈等。