卤代反应

卤答容杨状动乱代反应是指卤素取代来自烃基上的氢原子或羟基等官能团的反应。较常用的卤代反应可分为四类:烷烃卤代反应、苯环卤代反应、芳杂环卤代反应、羰基α 氢原子的卤代反应。

• 中文名称 卤代反应
• 定义 卤素取代有机化合物中的氢原子

定义

　　边浓航观阻房否卤素取代有机化合物中的氢原子

　　①烷烃卤代反应:烷烃RH的氢原子被卤素X2取代，生成卤代烷:

　　RH+X2─→RX+HX

　　烷烃卤代反应的难易与卤素的种类和氢原子在烃基上的位置有关,一般遵料球门束蛋情克请宽循下列规律:氟>氯>溴>碘;三级氢>二级氢>一级氢。烷烃卤代反应通常是指氯代和溴代反应。氟代反应太剧烈，放出的热量足以破坏烷烃的所有价键，难以控制，反应的最终产物是来自碳和氟化氢。与此相反，碘代反应则太难进行。

条件

　　烷烃的卤代反应是自由基反应，光、热或自由基引发剂(如过氧化物等)是促进反伟被且张为副配孙春善应进行的必要条件。反应不易停止在一元取代阶段。例如，360百科甲烷氯代时得到的产物是各种氯代甲烷的混合物。

原料比

　　如果严格控制反应条件和原料比,例如CH4:Cl2:N2=8:1:80(体积比)，400~450℃，来自氯化铜作催化剂，则主要得一氯甲烷。碳链较长的烷烃氯化时，取代反应可在分副广略异周吸书子中不同的碳原子上进行，得到各种卤代烃，例如: ② 苯环卤代反应:卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等: 苯环上如已有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应(见亲电反应)。

　　③ 芳杂环卤代反应:芳杂环上也可发生卤代反应，但360百科反应难易差别甚大。含有多余节治π电子的芳杂环,例如噻吩、呋喃和吡咯等类化合物,比后香五可哪苯环更易进行反应;缺π电子的芳杂环，如吡啶等，则反应比苯环困难得多，需要在较强烈的反应条件下才能发生:

　　④ 羰基α 氢原子的卤代反应:醛和酮在碱的催化下,α 碳好坚术何反菜秋兴语上的氢原子甚易被卤素取代,生成一元或多元的卤代物。控制卤素用量，则可灯读想开印投使卤代反应停止在一元或二左守元取代阶段: 羧酸的α本流氢原子的活泼性不如醛和酮,通常须用三卤化磷催化卤代反队活怀帝应: 酯、酰氯和酸酐等的α氢原子也可被卤素取代,生成相应的卤代物。

卤代反应

　　卤素对羟基的取代 醇与卤代氢反应时，醇的羟基殖接静次可被卤素取代而生成相套模感顶率多旧全台胞应的卤代物: ROH+HX─→RX+H2O

规律

　　反应的难易滑组伤再重破一般遵循下列规律:三级羟基>二级羟基>一级羟基;H包历I>HBr>HCl>HF。

　　三卤代磷PX3(X=Cl、Br、I)。五卤化磷PX5(X=Cl、Br)和氯化亚砜等都是很强的卤化试剂，醇与这些试剂作用可若料互组乡转变为相应的卤代物。这是实验室中制备有关卤代物的重要方法: 3ROH+PCl3─→3R列乡可妒Cl+P(OH)3

卤代反应

　　卤素的相互取代 这类反应主要用于制备难以用直接卤代反应制备的氟化物和碘化物: